La población fue fundada, según la tradición, a mediados del siglo XV, a partir del enclave próximo de Don Llorente. Las razones de su creación fueron establecer un asentamiento en lugar mejor resguardado que el originario de las continuas inundaciones del Guadiana, y de mayor protección frente al vasallaje de los Condes de Medellín, de cuyo Señorío dependía el lugar como aldea.

La versión legendaria sostiene que, en fecha no determinada, dos hijos de dicho Conde, llamados Don Llorente y Don Benito, fundaron sobre terrenos que su padre les había donado dos aldeas a las que bautizaron con sus mismos nombres. Mas, sufriendo la de Don Llorente continuas inundaciones por encontrarse muy próxima al Guadiana, sus moradores acordaron trasladarse a la de Don Benito, situada en terreno más propicio. Algunas interpretaciones hacen de Don Benito un rico labrador, e incluso un indiano; o de los dos hermanos, vasallos que deseaban eximirse del dominio de Medellín.

Datos concretos sobre el hecho fundacional no se conoce con precisión, manejándose como fecha de la fundación la segunda mitad del siglo XV, e incluso el XVI, aunque no faltan indicios de que su existencia sea anterior.

Así lo confirma, por ejemplo, el cronista del XV Alonso de Maldonado, cuando se refiere al paso por este lugar del Maestre alcantarino Alonso de Monroy camino de Magacela, con el detalle anecdótico de la pérdida aquí de su caballo overo, "que se le quedó muerto entre las piernas". Ello sucedió en 1474, señalándose entonces ya a Don Benito como "pueblo viejo". El documento más antiguo que se conoce sobre la población es una ejecutoria real de 1494 ordenando al conde de Medellín que no se entrometiera en las elecciones del Concejo dombenitense.

En esa época el núcleo presentaba ya un notable desarrollo, prolongándose su eje mayor de S a NE más de un kilómetro, entre el primitivo barrio de San Sebastián y la actual calle Lágrimas, del que en esa época arrancaba la cañada y camino hacia Don Llorente.