Elemento sobresaliente en el aspecto monumental, no sólo en relación con la localidad, sino en el conjunto de la región, es la espectacular iglesia parroquial de Santa María, cuya enorme mole domina el caserío. El templo se alza exento sobre un amplio espacio diáfano que por la parte delantera aparece sobreelevado formando una amplia terraza, lo que contribuye a realizar la visualidad del monumento.

Constructivamente se trata de edificio de enormes proporciones -75 m. de largo, 35 de ancho y casi 25 de altura- ejecutado con mampostería y sillares, de estilo renacentista conectado con el gótico tardío. La pertenencia de Guareña al ámbito religioso placentino hizo posible la participación en esta gran obra del arquitecto de su Obispado, Gil de Hontañón.

Se comenzó su construcción en 1.557 bajo trazas y dirección de Sancho Cabrera, el prestigioso alarife trujillano, quien simultáneamente atendía el levantamiento del vecino puente de Medellín. Ello provocó protestas por parte de los responsables de tal obra, quejosos de que el maestro dedicara su atención preferente a la iglesia, por lo que fue retirado de la misma, encomendándosele al maestro local Amador Bernáldez.

Consta de cuatro tramos con hermosas bóvedas de terceletes sobre elegantes columnas jónicas y capillas entre estribos; sotocoro con afiligranadas crucerías y cabecera semicircular con cúpula de cuarto de naranja acasetonada, a la que se aneja una gran sacristía con cubierta agallonada, también con casetones. El conjunto resulta impresionante por su espacialidad y composición, ofreciendo una visión artística que en pocos templos se repite. La visita a este monumento justifica por sí sola la visita a Guareña.

Entre sus contenidos llama la atención el retablo mayor, obra moderna de indudable mérito, realizada entre 1.945 y 1.949 por el artesano local Diego López Cabrera para sustituir al original del siglo XVI destruido en 1.936. Otros retablos menores, tallas, pinturas y una apreciable pintura litúrgica; la pintura mural de Santo Domingo de Guzmán y Santa Catalina de Siena, hoy oculta tras el altar colateral derecho, y otras realizaciones, completan el repertorio artístico de la que sin duda es una de las mejores iglesias extremeñas. En atención a sus valores, en 1.991 fue declarada Monumento Histórico Artístico por la Junta de Extremadura.

Entre los edificios institucionales resalta la Casa Consistorial, obra originaria del siglo XVIII a la que en 1.925 se añadió el piso superior. Su fachada, de elegante traza clasicista, presenta arquería granítica, balconada, potente cornisamento y ostentoso ático. Su arquitectura, de severo gusto herreriano, hace del edificio una de las muestras de su especie más señaladas de la región.

Por delante de ella se abre una hermosa plaza, recientemente remodelada con dudoso gusto, en la que resulta especialmente detonante por su desconexión ambiental la fuente moderna instalada en sustitución de la del siglo XVII que allí existió en otro tiempo.