Con sus casi 7.000 habitantes representa la tercera gran población de la Tierra de Barros. Se trata, como las anteriores, de un centro fundamentalmente agrícola, de notable pujanza y desarrollo.

La tradición señala su fundación en tiempos del Emperador Augusto, en el año 38 a. C. bajo el nombre de Castra Vinaria, y su existencia en la época musulmana como Fuente Roniel.

Tras la Reconquista perteneció inicialmente a la Orden del Temple, pasando después a la Orden de Santiago con categoría de cabeza de Encomienda. Al Maestre Lorenzo Suárez de Figueroa se atribuye la denominación definitiva del lugar como Fuente del Maestre, así como el escudo de la población.

En 1606 alcanzó de Felipe III el título de Villa exenta independiente del Partido de Llerena, con jurisdicción sobre las aldeas de Santiago de Magacela, Villagordo, San Jorge y Pedroche, alguna con su castillo, que se situaban en sus alrededores y hoy ya desaparecidas.

En época árabe la población contó con una cerca defensiva de adobe, luego reconstruida en piedra por los cristianos dotada con numerosos cubos de refuerzo y un castillo anejo llamado Torre de Antón Paje, que todavía en el siglo XVIII se mantenía operativa, contando incluso con su alcaide. En la muralla se abrían las puertas de Mérida o de la Villa, de La Parra, del Postigo, y Nueva. Un profundo foso, cuyo recuerdo se mantiene en la calle Cava, rodeaba la fortificación.

A partir del siglo XVI, el núcleo saltó las murallas extendiéndose hacia las plazas del Pilar y los Capellanes, el Palo de la Horca y el ámbito del convento de San Francisco.