En el casco histórico la villa cuenta con dos plazas principales que se unen entre sí mediante la calle Pizarra. En la Plaza del Corro se levantan el Palacio del Gran Maestre, de traza mudéjar; la fuente del Corro, recientemente restaurada con buen acierto; el mercado erigido sobre el antiguo Colegio Jesuita, y en el pasado otros edificios principales.

En la otra plaza se levantan las dos realizaciones más representativas de la localidad: la iglesia parroquial y el Ayuntamiento. De forma regular y amplias proporciones empredrada al modo tradicional, constituye ámbito de acusado valor ambiental y realización muy representativa del modelo de plaza típico de la Baja Extremadura. Igualmente representativa resulta la Casa Consistorial, obra del XVIII con galería porticada en el piso bajo, restaurada recientemente.

Presidiendo junto con el Ayuntamiento esta plaza, se sitúa la iglesia parroquial de la Candelaria, el hito artístico más relevante de la localidad. Fue reedificada en el siglo XVI sobre otra anterior con la advocación de Santa María la Mayor, en estilo gótico tardío, siendo renacentistas las portadas y otros componentes.

Su planta es de cruz latina, advirtiéndose en la obra tres zonas bien diferenciadas: cabecera de gran desarrollo, nave de menor altura y torre fachada mudéjar. Las dos primeras se cubren con bóvedas de crucería y fueron realizadas por el arquitecto Juan de Maeda. La torre es de ladrillo con remate almenado. Las portadas laterales y la interior de la sacristía, ésta debida al cantero Juan de las Liebes, constituyen piezas de gran atractivo por su preciosista traza plateresca. El "acabóse" del templo en 1593 consta en una inscripción de la capilla de Santiago.

Realización de interés es también el convento de San Francisco, último de los de esta orden ocupados en la región (fue exclaustrado en 1.986), obra de gran cuerpo con hermosa portada, erigido en el siglo XVI. Aunque muy transformado en su fisonomía también perdura el convento de monjas de la Concepción, cuya comunidad elabora una exquisita repostería. Otros centros religiosos históricos son las ermitas de Santa Lucía y Santiago.

Elementos muy peculiares de la localidad fueron los llamados "torrejones" o torres de los molinos aceiteros, cuyos remates bulbosos sobresalían por encima de los tejados singularizando el perfil del pueblo. Del medio centenar que aún existían hace unas décadas, hoy no perduran más que cuatro. En la calle Corredera se localizaban la Casa de la Encomienda, y la de la Tercia o Pósito. Muy característica resulta la pintoresca plaza de toros cuadrangular que se dispuso aprovechando un patio del antiguo cuartel de caballería del siglo XVIII.

Hito especialmente representativo es la llamada Cruz de Pedro Alonso, crucero del XVI de arraigada tradición popular.

Centro de abolengo y relevante pujanza en todas las épocas, el señorío de Fuente del Maestre se refleja en sus construcciones. Sus calles son rectas y espaciosa, muchas de gran extensión, compuestas por edificaciones de fachadas blancas de noble arquitectura en las que abundan los blasones. Las de la Corredera, Quebrada, Lechones, o Arroyo, en la zona más antigua; o las de San Lázaro, Arias Alonso, Martiánez, Nueva, Tronera y otras de las más moderna, resultan de alta calidad ambiental y marco muy atractivo para la estancia o el paseo.