Elemento fundamental de la población es la Fortaleza, que contrariamente a la idea ampliamente difundida, no es de origen templario, pues cuando se le cede a esta orden, el castillo ya está realizado; lo que esta orden hace, es poner su escudo en una de las entradas, concretamente en la del Homenaje.

En una de sus murallas se levanta la iglesia de Santa María la Mayor o más antigua o de la plaza. En sus orígenes fue pequeña capilla que fue aumentada en el siglo XVII, principalmente, gracias a los donativos de la población. Las dos terracotas policromadas de Santa Catalina, son atribuídas a Mercadante de Bretaña.

El Ayuntamiento tiene dos escuchos en su fachada, el de la villa y el real.

Entre los monumentos, cabe destacar el conjunto de San Francisco, fundado en la segunda mitad del siglo XVI, imponente obra de sillería es su iglesia, y de belleza superior su claustro, actualmente en proceso de restauración por la Escuela Taller Nertóbriga.

El Colegio e Iglesia de los Jesuitas, y el conjunto de la Paz, son obras creadas a partir de la donación de Alonso de Paz, pero se fundan ya en el siglo XVII.

Evidencia del auge de la localidad en el pasado son sus numerosas construcciones monumentales. Entre ellas cabe señalar el convento de Santa Clara, fundado en 1502 y trasladado en 1637 a un nuevo lugar; o el convento de Agustinas de la Paz, aún activo. O el Colegio de Jesuitas, de ostentosa fachada y magnífica portada barroca en sillería; Hospital del Espíritu Santo e iglesia aneja al mismo, fundados también en el XVI por Don Alonso de Paz, etc. De igual época es el Hospital de San Blas, al que posteriormente se anejó el de Misericordia.

En la arquitectura civil las construcciones se distinguen por los potentes recercos graníticos que enfatizan las portadas, las balconadas corridas que ostentan muchas viviendas y los blasones que manifiestan su abolengo.

Muchas mansiones ostentan amplios zaguanes, y otras que se estructuran bajo la influencia de los modelos andaluces en torno a hermosos patios centrales. Destacamos en este apartado los palacios de Sánchez Arjona y el de la Marquesa de Ferrara.

Las fachadas son sencillas, limitándose la decoración a las cornisas, molduras y escudos de armas.

Hito inseparable de Fregenal es la ermita de la Virgen de los Remedios, Patrona de la localidad, que se sitúa en un hermoso encinar a 6 kilómetros de la población. Originaria del siglo XVI y remodelada en época barroca, contó en el pasado con hospedería, refectorio y otras instalaciones. Hoy la singularizan su camarín de bella decoración, el atrio porticado exterior y el patio con su fuente. La naturaleza y la historia se conjugan en el interesante yacimiento arqueológico de Nertóbriga, situado en la Sierra del Coto, a 6 km. Al SO de Fregenal. Allí se encuentran restos celtíberos y romanos del municipio de Nertóbriga Concordia Julia, ciudad que fue destruida hacia el s. III de nuestra era.

No abandonaremos Fregenal de la Sierra sin visitar la Casa-Museo de Eugenio Hermoso, situada en la calle de su mismo nombre y que se mantiene en su forma original.