El castillo que domina el enclave fue ya en época árabe un destacado bastión, desde el que los musulmanes hostigaban a los cristianos. Esta fortificación primitiva fue destruida a mediados del siglo XIV por Pedro I el Cruel, y reedificada poco después por el titular del Señorío, Infante Don Sancho de Castilla, al que se debe la formidable obra en piedra cuyos restos son los que hoy perduran.

Consta de doble perímetro amurallado con numerosos cubos y torreones de refuerzo, hermosas portadas y patio de armas de dos ámbitos. Su soberbia silueta almenada coronando el cerro, resulta visible desde la lejanía sobre todos los horizontes, ofreciendo una imagen evocadora del antiguo esplendor y poderío del lugar. La población, en otro tiempo asentada sobre la falda de la colina, llegó a contar en el siglo XVI con cuatro parroquias. La más antigua, dedicada a Santa María del castillo, hoy desaparecida, se situaba en el interior de la fortaleza. Las otras tres, bajo distintas transformaciones, se erigen sobre la pendiente manteniéndose como hitos representativos del pasado de la Villa.

Próximas al castillo, cubriendo parte del viejo teatro romano se alzan las de Santiago y San Martín. La primera, casi destruida durante la Guerra de la Independencia, es obra originaria del siglo XIII, edificada en piedra, con torre a los pies.

Componente destacado de la población es su amplia plaza, abierta el siglo pasado sobre un tejido de viejas edificaciones, en las proximidades de la Puerta Coelli. Como vestigio de ésta se conserva un torreón cuadrangular, hoy recubierto de un placado moderno, al que corona una somera espadaña que acoge la campana del reloj de la Villa, por lo que es conocida bajo tal apelativo. Preside la hermosa plaza la Casa Consistorial.

El edificio, levantado al tiempo que ella y remodelado luego en varias ocasiones, es de buena arquitectura según el modelo más característico de ese tipo de realizaciones. De porte herreriano presenta triple arquería al frente sobre pilares graníticos, balconada central y remate de cornisa con ático en el que luce el escudo de la población.

Atención especial, dadas sus características constructivas y crítica situación estratégica, requiere el puente sobre el Guadiana, obra por la que se canaliza obligadamente, aún hoy, el paso sobre el río en todos los itinerarios. Todavía en la actualidad el punto principal de paso sobre el Guadiana desde los ámbitos de Badajoz, Mérida y demás puntos de la mitad occidental de Extremadura y Portugal, hacia la Serena y la Siberia, entre Santa Amalia y Cabeza del Buey, y su conexión con todas las localidades del entorno, se conducen de forma obligada por el cuello de botella del puente de Medellín. De tal manera esta obra centenaria, erigida para atender necesidades muy distintas, debe cubrir hoy un volumen de tráfico que muy difícilmente puede soportar, los que origina permanentes estrangulamientos y dificultades cada vez más acusadas.

La nueva reconstrucción del puente de Medellín se acometió en y se concluyó en 1630, siendo su ejecutor principal Pedro Sánchez de Estrada, autor también de la torre de la iglesia parroquial de Villanueva de la Serena. La obra, que es la misma que aún perdura, tiene 430 metros de longitud y 20 arcos de enormes proporciones con sólidos contrafuertes regulares por los dos costados, siendo toda su estructura de sillares regulares de cantería. La calzada es de dos planos, con una anchura de 5,5 varas (poco menos de 5 metros) proporción hoy muy angosta, pero muy amplia para la época de su construcción.En la zona central se abren remansos espaciales, en uno de los cuales se alza un templete en el que lucen el escudo de los Austria tres pequeñas hornacinas conteniendo las imágenes de San José, San Antonio y San Francisco, y una inscripción alusiva a la conclusión de la obra en 1630 bajo el reinado de Felipe IV.

Otros dos puentes menores, de origen también romano, rehechos en épocas posteriores, se sitúan en las cercanías; sobre el arroyo Cagánchez uno, y sobre el río Ortigas el otro.