La planta de la iglesia está formada en la actualidad por una sola nave y dos capillas a los lados del ábside, constituido éste por arco apuntado y bóveda de crucería. La nave tiene bóveda de cañón y arcos fajones, sustentandos por sencillas pilastras de ladrillo encalado y las capillas forman cúpulas sobre trompas a la manera mudéjar. La verja por la que se accede al presbiterio es plateresca, fechada en 1640, según reza la inscripción que ostenta en el friso.

Pero sin duda lo más interesante del Monasterio es el retablo mayor, realizado en 1518 por el famoso azulejero sevillano Niculoso Pisano, donde el estilo mudéjar se combina en la rica armonía de su bello colorido, resultando uno de los conjuntos cerámicos más importante de la peninsula. La obra representa en su mayor parte escenas marianas poniendo de manifiesto el delicado arte de este gran artista del Renacimiento. Al lado derecho del altar, con inscripción identificativa, se encuentra la tumba del fundador, Pelay Pérez Correa, revestida de azulejos de la misma traza y estilo.

Las capillas laterales albergan sendos retablos de azulejos, posteriores al del altar mayor, representando uno a Santiago caballero en blanco corcel, vestido de armadura, con espada en la mano derecha y bandera en la otra, yaciendo a sus pies los enemigos vencidos en combate. Flanquea la escena dos grandes árboles y está bordeada de cenefa con ramificaciones y guinarldas. En el frontal de la mesa de altar figura una cartela con la imagen de la Virgen y el Niño.

Preside el templo la bellísima imagen de la Virgen de Tentudía, advocación de gran raigambre dentro y fuera de la zona. Es una imagen de las llamadas de "candelero en cuyo rostro se aprecia la armonía de la dulzura con la majestad que los artistas del siglo XVIII imprimían a sus obras. Desde que Alfonso X, El Sabio narrara en sus cantigas los milagros de la Virgen de Tentudía la devoción a esta imagen se propagó ampliamente. La`puerta de Mérida del recinto amurallado de Badajoz estaba bajo la protección de la Virgen de Tentudía y existen imágenes de esta advocación en diversos puntos de España. La Virgen ejerce una fuerte atracción en el Monasterio siendo un acicate más para el visitante; peregrinaciones, excursiones y romerías se prodigan frecuentemente y a la misa dominical asisten gentes de todas partes.

Al lado del mediodía se encuentra el claustro, realizado en la segunda década del XVI al estilo mudéjar, con estructura parecida al Patio de los Muertos de San Isidoro del Campo o al claustro de la Rábida. Obra sencilla ejecutada toda de ladrillo, con arcos peraltados en la planta baja y carpaneles en la alta. La arquería se sustenta en pilares octogonales con basa y capitel. En el centro lleva un algibe de gran capacidad. A los lados de la galería se distribuyen las diversas estancias, sobrias habitaciones cubiertas de techos planos o con sencillos abovedamientos.

Una de las características más sobresalientes es precisamente el alto valor ambiental del enclave paisajístico que ocupa el noble edificio; desde la explanada podemos gozar de un hermoso paisaje abierto con azules serranías, extensas llanuras, profundos valles, blancos pueblecitos exparcidos por doquier, encinares y alcornocales soberbios, pinares olorosos, ubérrimos olivares, lejanías inverosímiles en la que la vista se pierde hasta descubrir a lo lejos la ciudad de Sevilla. El pinar y el robledal nos invita a adentrarnos en la fronda para aspirar el perfume del bosque y la fragancia de la montaña.

Su construcción, realizada como una ampliación del Monasterio de Tentudía. data de finales del XV y principios del XVI, ..."Su Majestad el Emperador y Rey don Carlos, de gloriosa memoria, mandó que dicho convento se edificase abajo de la sierra, en un lugar que se dice de la Calera, que es encomienda de la dicha Iglesia de Nuestra Señora Santa María de Tudía"...

Albergó durante unos años de la segunda mitad del XVI la Casa Matriz del Priorato de San Marcos de León, cuya institución se trasladó aquí, con ocasión de las obras que la Orden realizó en el Convento de San Marcos de la capital del antíguo reinó. Posteriormente dicha institución se trasladó a Mérida para después volver a la ciudad de León. Por lo que en aquellos tiempos Calera de León se convirtió en la capital religiosa y administrativa de la Orden de Santiago y luego fue residencia del Vicario y del Notario de la Vicaría de Tudía.

En los modillones y arranques de las bóvedas de las galerías bajas se pueden apreciar esculpidos en la piedra diversos asuntos religiosos, alegorías, veneras y escudos, destacando el que figura en el intradós del arco de la portada que comunica con la iglesia en el que campea la cruz de Santiago y el león de San Marcos.

Las dependencias monacales más nobles se sitúan en la planta baja con estancias de bóvedas de crucería entre las que destaca la Sala de Capítulos, o de "las piñas", cuyo magnífico abovedamiento nervado está decorado en las claves con florones y en los plementos con pinturas. Las del piso superior, así como las galerías, carecen de los primitivos artesonados, estando cubiertas de sencillos forjados. De esta planta podemos destacar las dos celdas que se abren a la galería de la parte norte.

Adosada al claustro se encuentra la iglesia, actual parroquia de la villa, que está dedicada al apóstol Santiago. En su fábrica se utilizó la mampostería, el ladrillo y la piedra de sillería. Obra gótica tardía de una sola nave, de gran amplitud, con cuatro capillas hornacinas en el lateral de la Epístola, sacristía y capilla bautismal, hoy del Sagrario.

Se cubre con bóveda de crucería en forma de estrella, cuyos nervios descansan en pilastras constituidas por haces de columnillas o semicolumnas adosadas.

Las capillas hornacinas tienen boveditas de crucería en su variedad de "espejo" sobre arcos de medio punto. A los pies de la nave se encuentra la tribuna que se alza sobre arco escarzano y bóveda de crucería muy plana.

El retablo mayor está constituido por ocho lienzos de Eduardo Acosta que representan a los cuatro evangelistas, escenas de la batalla de Tentudía, con la aparición de la Virgen a Pérez Correa, y coronando el conjunto la figura ecuestre del Apóstol Santiago, La hornacina está ocupada por una talla de madera de Cristo Crucificado, de buena factura, datada en el siglo XVI, restaurada recientemente.

Por delante de la iglesia aparece una extensa plaza empedrada, de gran sabor ambiental, en la que se abre el atractivo arco de comunicación externa con el conventual.

El claustro se convierte en verano en receptor, exponente y difusor de la cultura, por los actos de este tipo que tienen lugar en este belle marco en la época estival.

Desde los ventanales y miradores de este magnífico conjunto se puede admirar un hermoso paisaje circundado de montañas, triunfando en la más alta el Monasterio de Tentudía.

Sin menoscabo para sus rasgos seculares, la localidad se ha enriquecido en los últimos tiempos con numerosos equipamientos y servicios que van desde el embalse, ya citado, para el abastecimiento de agua, hasta la hermosa piscina que se sitúa al pie mismo del conventual, que en nada afecta, sin embargo al monumento, ocupando un enclave natural privilegiado, con bellas vistas a la montaña.

El parque municipal está situado en una colina, a las afueras, constituyendo, un mirador natural desde el que se divisa toda la serranía. Diversa especies árboreas autóctonas y exóticas lo pueblan y resulta un lugar de descanso y esparcimiento para propios y visitantes.