En lo alto de la sierra, junto a la fortaleza, abrumada en su humilde arquitectura por la inmensidad del paisaje, se enclava, encaramada en lo más abrupto del roquedal, la Ermita de Nuestra Señora de Lares, más popularmente conocida como "La Virgen de la Cueva", en cuyo escabroso emplazamiento, todos los años, se celebra una romería famosa en todo el partido judicial.

La imagen de la propia Puebla recostada sobre la falda de la sierra, con la silueta de su soberbio castillo recortándose sobre el cielo, dominando el territorio circundante, constituye también panorama que merece la pena contemplar, y que por sólo justifica la visita al lugar.

El foco de articulación del poblado es la Iglesia Parroquial de Santiago. Se trata de una construcción mudéjar de tres naves, con artesonado de madera, luego sustituido en parte, y del que, en las obras de restauración actualmente en curso, se han hallado algunos valiosos restos. Su magnífico retablo resultó destruido en 1.936. En esta Iglesia fueron enterrados el Maestre de Alcántara y poderoso Señor de estos territorios, Gutiérrez de Sotomayor; y también, según la tradición el rey Pedro el Cruel, muerto en los campos de Montiel en 1.369. En una de las fachadas del templo luce este soberbio mote, correspondiente a uno de los antiguos personajes de la localidad: "Todo es poco".

Por delante de la Iglesia se abre una plaza recoleta, de morfología irregular, variados volúmenes pintorescos elementos compositivos, entre los que sobresalen las balconadas y los arcos y los pasadizos con gran sabor que comunican con las calles que, formando fuerte pendiente y acusados quiebros, que parten de este espacio central. En su entorno perduran edificaciones de gran raigambre histórica, muchas con soberbias portadas graníticas, como el Palacio del Duque de Osuna, la Casona de San Juan de la Puebla, la Casa de la Inquisición y otras de gran presencia, así como el atractivo conjunto de viviendas populares de acusado tipismo.

Realización destacada resulta el enorme Convento Franciscano, obra del siglo XVI, en cuya enorme iglesia se conservan esgrafiados de interés. Deshabitado desde el siglo XIX, sus antiguas dependencias están siendo adaptadas en la actualidad como centro cultural.

A las afueras de la población se erige otro gran complejo conventual: el de las Agustinas, también con gran iglesia y hermoso claustro, e igualmente abandonado. Sus ruinas son hoy sede de una numerosa colonia de cigüeñas , cuyos nidos coronan los maltrechos restos de la antigua construcción, confiriendo acusado atractivo al ámbito.